Renaissance
Avec la découverte des Amériques par Christophe Colomb, l'invention de l'imprimerie par Gutenberg et la Réforme Protestante inspirée par Martin Luther en Allemagne, le Moyen âge s'achève et l'Europe entre peu à peu dans la Renaissance.
En 1526 la Flandre est occupée par les Espagnols. Charles Quint, roi d'Espagne et Empereur du Saint Empire Germanique, se déplace à Estaires où l'accueillent deux milles hommes en arme. C'est d'ailleurs ce dernier, alors qu'il n'était que duc de Brabant avant son accession au trône, qui fixa en 1515 le jeudi comme jour de marché à Estaires, tradition qui se perpétue encore de nos jours.
Au XVIe siècle éclate la Révolte des Gueux : des habitants de la contrée récemment convertis au protestantisme contestent à la fois la prédominance catholique et la domination espagnole. Les premiers troubles commencent à Steenvoorde avec le saccage du couvent Saint-Laurent avant de se répandre dans tous les Pays-Bas du Sud jusqu'à Anvers. En 1566, les gueux tournent en dérision la procession catholique du 15 août en faisant défiler à Estaires un âne sous un dais en lieu et place du Saint Sacrement. Cet épisode iconoclaste est à l'origine du surnom de « baudets » donné aux Estairois et a donné naissance à la mascotte de la ville, Aliboron. Des événements similaires mettant en scène d'autres représentants du règne animal se sont déroulés à La Gorgue (avec un bouc ou « magot » en patois) et à Merville (avec un chat ou « caou » enfermé dans le tabernacle).
Après l'apaisement des conflits religieux, une église est édifiée en 1577 sur les bords de La Lys par Anne de Pallant, dame d'Estaires.
Le 30 avril 1598, l'Édit de Nantes signe la fin des guerres de religion et annonce la fin de la Renaissance.